建安四年(199年)曹操击败徐州吕布后，刘备随同曹操一起返回许都，虽然被封为左将军，但是寄人篱下的刘备内心是苦闷的，无时不刻不在寻找机会离开许都;与此同时曹操的心腹谋士程昱和郭嘉等人都建议曹操早日解决刘备这个隐患，曹操虽然没有听从建议但是对刘备也心有戒备，于是就有了青梅煮酒试探刘备之举。
按演义中所说，两人借着酒意点评天下英雄，刘备将当时天下实力最为强劲的诸侯一个个点评过去，结果都被曹操一一否定，比如曹操对袁术的评价是：“冢中枯骨，吾早晚必擒之!”对刘表的评价是：“刘表虚名无实，非英雄也。”，从日后的发展来看基本上都符合曹操的点评和判断，唯独有一人曹操看走了眼，此人就是孙策。
演义中刘备点评孙策：“有一人血气方刚，江东领袖孙伯符乃英雄也?”曹操对此却是不以为然：“孙策藉父之名，非英雄也。”可是没过多久孙策就平定了江东六郡，可谓大大出乎了曹操的意料之外，那么青梅煮酒曹操点评天下英雄，为何唯独对孙策看走了眼?原因有三，我们来分析一下。
第一，曹操生于155年，刘备生于161年，孙策生于175年，孙策之父孙坚生于155年，对曹操来说，他和孙坚、刘备是同一辈的人，孙策只是一个晚辈而已，他连实力在自己之上的袁绍都不看在眼里：“袁绍色厉胆薄，好谋无断;干大事而惜身，见小利而忘命：非英雄也”，又岂会把孙策放在眼里?
第二，曹操说孙策“藉父之名”是有一定道理的，孙坚英雄了得，讨伐董卓时就属孙坚和曹操两人作战最积极，曹操自己相当于白手起家，一路走来其实颇不容易，比如荥阳之战就差点全军覆没;孙策虽然勇猛，但是他渡江平定江东取得的胜利和孙坚的威名以及以孙坚旧部为根基有莫大关系，曹操佩服和自己有类似经历的孙坚，却未必会看得上孙策。
第三，青梅煮酒的时间应该在199年5月左右，从刘备说袁术“兵粮足备”来看此时的袁术实力尚存，除了袁氏兄弟之外北方还有马腾、韩遂等割据势力，曹操代表的是东汉朝廷，此时他的重心在北方特别是袁绍才是他的心腹之患，南方的割据势力他还没功夫来兼顾。
即便是在南方，占据天下最大两个州的荆州刘表和益州刘璋的实力也在孙策之上，何况当时孙策虽然横扫江东，但是至少江东六郡中的庐江郡和豫章郡还没拿下，所以曹操想当然的认为孙策只是疥癣之疾而已，等他平定北方腾出手再来对付孙策那是轻而易举的事。
不过曹操显然还是看走了眼，等他灭了袁术和袁绍两强对峙之时，孙策已经平定了江东六郡而且还击败了江夏的黄祖，这个时候的曹操才终于对孙策重视起来了：”猘儿难与争锋也”，改为和孙策结亲以拉拢孙策。